安息香缩合反应

文化常识 2023-08-26 07:37:01

大家在中遇到的安息香缩合反应这样的问题有没有答案呢?答案是肯定的，对于大部分朋友来说解决这样的问题还是非常重要的，所以小编给大家做了个整理，一起来看下面的内容。

安息香缩合反应

安息香是一种重要的化工原料，广泛用作光敏树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防收缩剂，也是一种重要的药物合成中间体，如抗癫痫药二苯乙内酰脲和安息香乙酸酯化合物的合成。

安息香(英文:Benzoin)，又名安息香、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮，为无色或白色晶体。相对密度:1.310，熔点:137℃，沸点:344℃。不溶于冷水，微溶于热水和乙醚，溶于乙醇。

安息香缩合反应一般以氰化钾(氰化钠)为催化剂，两分子苯甲醛在碳负离子的作用下缩合生成二苯基羟乙基酮。但氰化物是一种严重的毒品，容易对人体造成伤害，操作难度大，三废处理难度大。自20世纪70年代以来，辅酶维生素B1(盐酸硫胺素)被用来代替氰化物作为缩合反应的催化剂。以维生素B1为催化剂具有操作简单、节省原料、耗时短、污染轻的特点。然而，该反应需要在冰水浴中操作，并且反应产率往往较低。

【实验目的】

学习安息香缩合原理和VB1催化合成安息香的实验方法:巩固和掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、熔点测定等操作。

【实验原理】

(包括反应机理)

在一定条件下，一些芳香醛可以缩合生成安息香。例如

芳香醛在NaCN(或KCN)的作用下在分子间缩合生成安息香(安息香)的反应称为安息香缩合。因为NaCN(或KCN)毒性大，使用不便，所以用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应。反应条件温和，无毒，产率高。

早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极其不方便。近年来，维生素B1(VB1)被用作催化剂，其廉价、易得、操作安全且有效。【div】[/div】VB1又称硫胺素，是一种生物辅酶，主要在ι-酮酸脱羧、ι-羟基酮生成等三种酶促反应中起辅酶的作用。

VB1分子中右噻唑环上氮原子和硫原子之间的氢具有很强的酸性，在碱的作用下很容易脱去形成碳负离子，从而催化安息香的形成。

步骤2:亲核加成-烯醇加合物

步骤3:亲核加成-辅酶加合物

第四步:辅酶回收

[仪器设备]